Monteriggioni se situe dans la province de Sienne. La ville a été fondée dans le XIIIe siècle par la République de Sienne pour créer un avant-poste défensif contre Florence grâce aux efforts des gens de Sienne.

Pendant des siècles la ville a rejeté les sièges et les attaques et elle a été habitée par des garnisons de soldats et de fonctionnaires civils.
Sa fonction de défense contre son rival Florence est venue moins à partir du XVIe siècle, lorsque Sienne a été annexée à Florence et précisément en 1554 pour trahison. Le capitaine des arrangements de garnison avait fait des accords avec les Florentins, il avait donné la forteresse  à l'armée florentine sans lutter, en échange de l’honneur d'un soldat et de la sécurité de sa famille.
Monteriggioni se situe au sommet d'une colline de vignes et d’oliviers, mais la ville conserve encore les structures du XIIIe siècle. Ses murs de 570 mètres ont une forme arrondie et 14 tours. Peut être au dessus de la ville il ya des galeries et même une petite rue jusqu’à Sienne.
Monteriggioni est mentionné aussi par Dante dans l'Enfer de la ‘Divina Commedia’ ( Inferno Canto XXXI de Dante Alighieri ).